Mérida exhibe con orgullo la evidencia de su esplendor henequenero de siglos pasados en este hermoso paseo, el principal de toda la ciudad. El Paseo de Montejo fue creado a partir de los planos de los Champs Elysees en París. Algunas de las casas de estilo Neoclásico que flanquean esta vía, que es a la vez avenida y corredor peatonal, continúan siendo propiedades familiares; sin embargo, la mayoría de las edificaciones hoy son museos, oficinas, restaurantes, bares o boutiques.
Esta amplia avenida fue construida en homenaje al fundador de la ciudad de Mérida, Francisco de Montejo y León. En 1904, fue inaugurado parcialmente y en 1906 se colocó la primera estatua, en honor a Justo Sierra O'Reilly, que marcaba el final de la Avenida. En 1925 se levantó la estatua de Felipe Carrillo Puerto. En 1916, se intentó prolongar el Paseo hacia el Sur, para unirlo con la zona comercial de la capital. Sin embargo, sólo se pudo desalojar una manzana contigua al inicio de esa Avenida (el 5 de enero de 1995 se inauguró en ese lote "El Remate"). Desde entonces ha tenido diversas ampliaciones: En 1926, se le aumentaron 371.13 metros y llegó hasta donde ahora se encuentra el Monumento a la Patria.
En 1979 se inició la construcción de otra etapa del Paseo conocida después como "Prolongación de Montejo". Comenzó en la calle 21 de la Colonia México y llegó hasta las puertas del Club Campestre, sobre lo que entonces se llamaba la "nueva carretera" a Progreso. El inicio de la Prolongación de Montejo (6 de agosto de 1979) coincidió con la remodelación del Paseo desde la calle 47 hasta el Monumento a la Patria.
En ese tramo se hizo una glorieta más, frente al Club Campestre, adornada con una fuente. Posteriormente, en 1993, se continuó con la Prolongación de Montejo hasta las puertas de Cordemex, también abriendo camellones y ampliando 1,200 metros la vía de la nueva carretera a Progreso. Para marcar el final se construyó un monumento a Gonzalo Guerrero, a quien se considera padre del mestizaje en el país. En total, Montejo, con la llamada Prolongación, mide ahora 5,438 metros.
Hoy día, a casi un siglo de inaugurado, conserva sólo algunas de sus residencias originales, rodeadas por tiendas y oficinas de todo tipo, bancos, hoteles, agencias de viajes, etc. Debido a los hoteles que están en la avenida o en los alrededores, se ha convertido en una zona turística de gran vida nocturna.