El templo y ex convento de San Bernardino de Valladolid, es uno de los complejos coloniales más antiguos e importantes del estado de Yucatán. Cuenta con el propio templo de San Bernardino, la capilla de Guadalupe, la capilla del Santo Sepulcro, la capilla de San Antonio de Padua, la capilla abierta, el ex convento y la huerta. Se sabe que el conjunto fue fundado hacia 1552; a partir de este momento se dio inicio a las obras de construcción de la iglesia y del claustro.

Según la lápida en la fachada de la iglesia, se cree que ésta fue concluida primero y hacia 1613 el convento.
Fue la primera sede de la Orden Franciscana en la ciudad de Valladolid, el convento de San Bernardino de Siena guarda celosamente (durante más de cuatro siglos) entre los muros del templo de la parroquia un par de vestigios de las formas pioneras de evangelización utilizadas por los frailes para "convertir" a los descendientes mayas yucatecos. En sus celdas estuvo preso el famoso pirata “Lorencillos”.

En su fachada sobresale la portería con arcos de medio punto y a los lados dos capillas; el acceso principal al templo es de arco de medio punto y, arriba de éste, hay una ventana coral y un escudo franciscano; rematan la sobria fachada dos espadañas.

En su interior, lo más interesante es su retablo principal en madera pintada en oro, y algunos nichos con esculturas; todo adornado con motivos vegetales, de estilo barroco.

El claustro es de dos niveles; en el pasillo de la planta baja se encuentran resto de una vieja noria que da sobre la boca de un cenote. En este convento, Fray Bernardino de Valladolid inició una de las primeras obras científicas mexicanas, el "Catálogo Botánico", con nombres en latín y castellano, dibujos y explicación sobre las virtudes curativas, los usos domésticos e industriales de cada planta.
En una cámara podemos admirar lo que queda aún de una serie de grandes murales pintados a mano, que representan una procesión de santos que debieron cubrir todas las paredes. Sólo pueden apreciarse tres de ellos que están por diluirse por la humedad.

Sobre la puerta principal está el coro de mampostería sobre bóveda como la de la nave, sostenida por arco rebajado. Para subir a él, se tiene que hacer uso de la escalera en ruinas del ex convento, recorrer los claustros altos y llegar a una pieza que servía como antecoro. Su piso como el de la iglesia, es de hormigón.
En los extremos del portal se encuentran las pequeñas capillas, de Guadalupe y San Diego de Alcalá o del Santo Entierro. La primera está techada con bóveda y su piso es de hormigón. En el altar que está al fondo, se encuentra una imagen de la guadalupana, de talla entera, hecha en Guatemala. La segunda era antes más grande, pues se nota por el exterior que la construcción continuaba. Hoy, al ser reconstruida fue techada con madera, y en lugar de la imagen antigua de San Diego, pintada al óleo y ya desaparecida, se ve en el nicho del fondo un sarcófago con la imagen del crucificado, por lo que se le nombra del Santo Entierro.

A pesar del lamentable abandono en que se encuentra, especialmente el ex convento, todavía hay mucho en pie. Sus muros gruesos han perdido el aplanado y presentan grietas abiertas por las raíces de los árboles, pero aún sostienen muchos de ellos las pesadas bóvedas o techos de vigas. La iglesia, debido al culto periódico y al cuidado del encargado de ella, está en mejor estado de conservación.

Adicional

El genio constructor de los franciscanos y el esfuerzo a veces sobrehumano de los ya disciplinados indios, cubrieron esa monumental roca en más de cien metros cuadrados con fértil tierra que, dice la historia, "en algunas partes pasó de 2 varas de espesor" y en esa huerta, podían acomodarse en las etapas aciagas, provocadas por los indomables indios, que jamás se doblegaron ante el poderío de las huestes de Montejo El Sobrino, hasta dos mil soldados con sus cabalgaduras.
De ahí que el Convento así como casi todos los conventos de Yucatán se levantaran con el doble fin de albergue de los frailes y como fortaleza contra los interminables combates de los mayas.